Здесь же он познакомился с Любовью Михайловной – молоденькой учительницей биологии, которая после окончания педагогического института по распределению попала в Верх-Ирменскую школу. 

Они поженились.

Затем 22-летнего учителя перевели в село Ярки, потом в деревню Сенчанка Ордынского района на должность директора. Молодой семье с двумя маленькими детьми пришлось пережить немало и материальных, и моральных трудностей, но учебный процесс в подведомственных ему школах молодой директор наладил и укрепил.

В 1955 году семья вместе с родителями Ивана Андреевича переехала в село Ояш Болотнинского района.

Любовь Михайловна продолжала преподавать биологию. Вместе с учениками она разбила большой парк в центре села, два прекрасных цветника окружали школу, а пришкольный сад-огород её выпускники не могут забыть до сих пор! Чего там только не было! Множество сортов ягод, плодовых деревьев, овощей, зелени выращивали дети, а школа обеспечивала всех желающих не только овощами, но и рассадой.

Иван Андреевич продолжал вести уроки математики, физики, черчения. Затем долгое время исполнял обязанности завуча, на заслуженный отдых он ушёл в должности директора Ояшинской средней школы.

Любовь Михайловна Шишкина умерла в 1986 году, а Иван Андреевич ушёл из жизни в апреле 2017 года в возрасте 92 лет. Последние его мысли и слова были о любимых учениках (он вспоминал Ворошилова Михаила и передавал ему последний привет).

С Ояшинской школой связана педагогическая деятельность обеих невесток семьи Шишкиных. 

Котова Нина Ивановна приехала в село Ояш по распределению после окончания Липецкого педагогического института. Здесь молодая учительница математики познакомилась с младшим сыном Шишкиных, Сергеем, который работал в школе учителем труда, они поженились. Нина Ивановна проработала в Ояшинской школе с 1968 по 1978 годы и вернулась на родину в Липецкую область уже с двумя детьми после того, как Сергей трагически погиб в автомобильной аварии в День учителя, 5 октября 1976 года... Работала в школах Липецкой области, затем в Москве. Сейчас она на пенсии, живёт в столице, по возможности приезжает с детьми в село Ояш к своим дорогим ученикам и на могилу любимого мужа.

Старший сын Шишкиных, Валерий, женился на выпускнице Новосибирского педагогического института, которая также попала в село Ояш по распределению по окончании института в 1974 году. Затем семья переехала в Новосибирск, где Лариса Ивановна продолжала работать учителем математики, затем стала завучем одной из новосибирских школ. В течение последних 35 лет Лариса Ивановна является директором одной из новосибирских школ, работает до сих пор. Она – заслуженный учитель России.

Их дочь Наталья Ивановна Оганисян (в девичестве Шишкина) родилась, выросла в селе Ояш и всю свою жизнь также связала с родным селом. Её педагогическая деятельность началась в 1977 году. После окончания средней школы она сразу же вернулась на родину в качестве учителя, потому что иной судьбы она себе просто не представляла. После трагической гибели брата Сергея тяжело заболела её мама Любовь Михайловна, поэтому Наталье пришлось учиться заочно. В 1985 году она получила диплом учителя русского языка и литературы Новосибирского государственного педагогического института.

1 сентября 2017 года Наталья Ивановна начала свой юбилейный 40 год на педагогическом поприще. Все эти годы она целиком, без остатка отдаёт себя детям и школе, стараясь прежде всего воспитать в них любовь к Родине, развивать их духовность, вырастить из них красивых, сильных, образованных людей.

С 1994 по 2000 гг. Наталья Ивановна исполняла обязанности профсоюзного организатора школы, с 2006 по 2016 гг. возглавляла Методическое объединение учителей гуманитарного цикла. На своих уроках она стремится научить ребят любить художественную литературу, находить в ней источник сил, энергии, приобщает детей к сокровищам мировой и отечественной поэзии и воспитывает их на примере положительных героев.

Единственная дочь Натальи Ивановны, Наири, тоже стала филологом и продолжила династию Шишкиных. Она окончила филологический факультет Новосибирского педуниверситета. Несколько лет работала в Болотном в качестве журналиста газеты «Наши новости», затем - на Болотнинском ТВ. Позднее вышла замуж и уехала в Юргу, где тоже вела уроки русского языка и литературы в одной из школ. Несколько лет занимала должность главного специалиста городского отдела образования. Сейчас воспитывает дочь.

С педагогикой связана и вся жизнь родной сестры Ивана Андреевича Шишкина, Валентины Андреевны Пешковой. Она начинала свою деятельность в селе Верх-Ирмень как учительница начальных классов, затем объехала почти весь Советский Союз, так как её муж был военным.  Окончила свою педагогическую карьеру Валентина Андреевна в Новосибирске. Сейчас она находится на заслуженном отдыхе и, несмотря на 90-летний возраст, очень переживает и радуется за своих воспитанников, а иногда и оплакивает их.